Tras una etapa de decadencia a finales del siglo XIX, la Hermandad se reorganiza en 1918. Durante esta época se incorpora la imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor
La Hermandad del Calvario se funda en 1722 en la parroquia de San Lorenzo Mártir por un grupo de fervorosos del barrio con la finalidad de promover el ejercicio del Santo Vía Crucis, práctica difundida en Occidente por el beato Álvaro de Córdoba. Apenas un mes después de su fundación se realiza la primera Vía Sacra al Calvario del Marrubial, situado a extramuros de la ciudad.
El crecimiento de la corporación en sus primeros años permite encargar la talla de Nuestro Padre Jesús del Calvario para mover a los fieles a devoción durante los ejercicios del Vía Crucis. La imagen es realizada por el trinitario descalzo Fray Juan de la Concepción y bendecida en el Palacio en 1724 por el obispo Marcelino Siuri.
A lo largo del siglo XVIII la Hermandad atraviesa periodos de esplendor y dificultades. Pese a estas adversidades, la devoción a Jesús del Calvario se arraiga profundamente en el barrio de San Lorenzo, alcanzando a finales de la centuria un importante número de hermanos.
A mediados del siglo XIX, y a causa del numeroso ingreso en la corporación de artesanos y comerciantes dedicados al oficio del pan en la collación de San Lorenzo, comienza a ser conocida con el sobrenombre de Hermandad de los Panaderos.
Tras una etapa de decadencia a finales del siglo XIX, la Hermandad se reorganiza en 1918. Durante esta época se incorpora la imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor, venerada en el convento-hospital de Jesús Nazareno y cedida por las monjas para la salida procesional. En 1945 se bendice la actual talla de Nuestra Señora del Mayor Dolor, obra de Antonio Castillo Ariza y Francisco Díaz Jiménez.
Desde la década de 1980, la Hermandad experimenta una profunda revitalización y un notable impulso patrimonial. En la actualidad mantiene viva su esencia fundacional mediante la meditación de la Pasión de Cristo a través del rezo del Santo Vía Crucis durante la estación de penitencia de cada Miércoles Santo.
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