En 1954 se realiza la Imagen del Titular Jesús Preso por Amadeo Ruiz Olmos imaginero valenciano afincado en Córdoba por encargo de una hermana
La Hermandad de Jesús Preso y María Stma. de la Esperanza es la heredera de la Hermandad de la Concepción Dolorosa que existió a comienzos del siglo XVII (1615) y que estaba adscrita al antiguo Hospital de San Juan de Dios hoy sede del Excmo. Ayuntamiento de la ciudad de Montilla. Esta antiquísima Hermandad procesionaba el Miércoles Santo con las Imágenes del actual Jesús de la Oración del Huerto (Pedro Freila de Guevara 1525), el Cristo de la Humildad (de la actual Franciscana Hermandad de la Humildad y Paciencia) y La Virgen de la Concepción Dolorosa (Nuestra actual titular). Con la invasión francesa de Montilla (s. XIX), la desamortización de los bienes de la iglesia y la exclaustración de los Hermanos Hospitalarios de San Juan de Dios, hizo que se dispersaran por las distintas iglesias de la ciudad todos los bienes de la Hermandad.
A comienzos del siglo XX, concretamente en 1914 el sacristán de la Ermita de la Rosa «Rafalico» y otro sacristán de la Iglesia de San Francisco (P.P. Jesuitas) que le apodaban «Lamparilla» decidieron sacar en procesión a un Cristo amarrado que provenía de la iglesia de la Veracruz, ubicada al lado del antiguo cementerio junto al Colegio Salesiano, al derruirse esta iglesia la imagen paso a la Parroquia de Santiago y una Virgen Dolorosa de la Iglesia de San Francisco. La sacaban a la Plaza de la Rosa cuando aún era un mercado. De este modo, los dos sacristanes acompañados de una nutrida chiquillería hacían una procesión por los alrededores de la Rosa.
En 1923 se decide organizar y formalizar la Hermandad con el Título de Nuestro Padre Jesús de las Prisiones y Nuestra Señora de los Dolores con sede en la Ermita de la Rosa, un año después se adquiere una túnica de terciopelo bordada en oro para el titular, también se aumenta el número de hermanos, implantando el actual habito, con túnica blanca y capirote morado, de aquí el sobrenombre de «panciblancos» por el color de la túnica para diferenciarlos de los hermanos del Nazareno con túnica morada y denominados «berengenos».
En 1928 se contrató la Banda de Música del Regimiento de Ingenieros de Madrid dirigida por el maestro don Pascual Marquina y como atención a Montilla, el maestro en la mañana del Sábado de Gloria de 1929 interpretó por primera vez el pasodoble «Solera fina». En 1930 se creó un Cuerpo de Romanos propio de la hermandad, compuesto por banda de cornetas, tambores y lanceros, los cuales fueron instruidos para realizar con mayor vistosidad «El Prendimiento» (acto propio de la Hermandad que representa el prendimiento de Jesús).
Tras la Guerra Civil de nuevo sale esta Hermandad a la calle después de algunos años, en 1943 se unió al cortejó Jesús de la Oración en el Huerto y un año después se hizo un paso de palio estilo sevillano para la nueva Virgen de la Esperanza (Nueva advocación, tras la restauración del montillano Juan Lara Leña), la corona, el bordado del manto y un San Juan para acompañamiento, cambiándose el Titulo de la Hermandad en su advocación mariana.
En 1954 se realiza la Imagen del Titular Jesús Preso por Amadeo Ruiz Olmos imaginero valenciano afincado en Córdoba por encargo de una hermana y donó la Imagen a esta Hermandad, dos años después se talla el nuevo paso para el misterio que se completa con Judas, un sayón y un soldado romano (Olot), es realizado en los talleres de los Hermanos Leiva de Montilla y hoy procesiona con Jesús de la Oración. A partir de aquí el Titulo de la Hermandad pasaría a ser de Nuestro Padre Jesús Preso y María Santísima de la Esperanza.
En los años 80 del pasado siglo, se consiguió de nuevo dar un giro a la Hermandad, en principio se eliminó el termino de «Damas Cooperadoras» para pasar a ser Hermanas de pleno derecho las mujeres que se integraban en la Hermandad y las cuotas se igualaron. Como proyectos más significativos, se realizo el dorado de la canastilla del Titular y se adaptó el paso para ser llevado por costaleros (por dentro), cosa que se criticó en 1985 mucho por los semanasanteros y que con el paso de los años varias hermandades de nueva creación siguen sus pasos; se incrementó el desfile con un paso más, el Santísimo Cristo de la Columna (Juan de Mesa «El Mozo», s. XVII), portado a hombros de montillanas, esta fue otra de las cosas muy criticadas en su día e incluso se llego a decir que el paso se quedaría en mitad del recorrido, más lejos de la realidad dieron una lección de cómo había que llevar un paso. El Título actual se dió con el cambio al nuevo Estatuto Marco de la diócesis de Códoba quedando hasta nuestros día como Hermandad de Jesús Preso y María Santísima de la Esperanza.
Dentro de la Historia como datos curiosos, la Hermandad sólo ha abandonado su templo en dos ocasiones, en los años cincuenta cuando se arregló la puerta de la Rosa y en 1997, 1998 y 1999 por la realización de un aparcamiento subterráneo en la Plaza y la remodelación del Teatro Garnelo.
Hoy en día la Hermandad siguen procesionando los cuatro pasos, todos ellos ya nuevos o remodelados, cabe destacar el paso del tirular, un canasto barroco dorado con dimensiones considerables y que cada Jueves Santo cuando sale a la plaza de la Rosa desde la ermita con la imagen serena de Jesús Preso, el Cuerpo de Romanos de la Hermandad le hace “El Prendimiento” al Titular como se viene haciendo desde 1914, un acto único que se repite en la historia en el mismo sitio y de igual manera, por lo que podría ser reconocido como Patrimonio de la Humanidad, siendo este acto el más singular y colorido de toda la Semana Santa montillana.
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